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Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Systeme, 36. Synthese und Reaktivität von 3‐Hydroxy‐2 H ‐naphtho[1,8‐bc] thiophen‐2‐on – eines iso‐π‐elektronischen peri‐9‐Hydroxy‐phenalen‐1‐ons
Author(s) -
Neidlein Richard,
SeguilCamargo Luis
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790707
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die Reaktion von 2‐Methoxybenzo[thiophen mit Zimtsäurechlorid in Gegenwart von AICI 3 ergibt (2‐Methoxybenzo[b]thiophen‐3‐yl)(α‐styryl)keton ( 1a ), aus 2‐Brombenzo[b]thiophen mit Zimtsäurechlorid oder ausgehend von (2‐Brombenzo[b]thiophen‐3‐yl)(methyl)keton ( 1b ) mit Benzaldehyd wird (2‐Brombenzo[b]thiophen‐3‐yl)(α‐styryl)keton ( 2 ) erhalten. 1a geht in wäßrig‐ethanolischer Lösung in 3 über und durch Cyclisierung von 2 werden als Reaktionsprodukte 4 sowie 5 isoliert. Durch Behandlung von 4 mit methanolischer Natronlauge wird 3‐Hydroxy‐2 H ‐naphtho[1,8‐bc]thiophen‐2‐on ( 6 ) erhalten. Die Verbindung 6 bildet sehr leicht mit Co ++ ‐ und Ni ++ ‐Salzen die Komplexe 7a bzw. 7b , durch Alkylierung mit Dialkylsulfat werden die Derivate 8a sowie 8b , durch weitere Alkylierung mit “Meerweinsalz” das 2,3‐Diethoxy(thiapseudophenaleniumsalz) 9 erhalten. Aus 8b entsteht mit Phosphorpentasulfid die Thion‐Verbindung 10 , durch Methylierung von 10 mit CH 3 I das 3‐Ethoxy‐2‐methylthio(thiapseudophenaliumsalz) 11 , während aus 10 sowie 11 unter verschiedenen Bedingungen das Thiapseudophenafulven 12 synthetisiert wurde.