Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Systeme, 34. Untersuchungen zum Reaktionsverhalten von 2‐Phenyl‐ 5H ‐naphtho[1,8‐bc]furan‐5‐on (Oxapseudophenalenon)

Die Reaktionen von 2‐Phenyl‐ 5H ‐naphtho[1,8‐bc]furan‐5‐on ( 1 ) mit Perchlorsäure in Alkoholen führen zu den (4‐Alkoxy‐8‐hydroxy‐1‐naphthyl)(phenyl)ketonen 3a‐3c , die auch aus (4,8‐Dihydroxy‐1‐naphthyl)(phenyl)keton ( 2 ) in sauren alkoholischen Lösungen zugänglich sind. Mit Diphenylketen, Naphthylphenylketen, tert ‐Butylcyanketen, Cyanmethylketen, Cyanphenylketen werden die 2‐Phenyl‐oxapseudophenafulvene 4‐8 erhalten, mit dem durch Thermolyse von 2,5‐Diazido‐3,6‐dioxo‐1,4‐cyclohexadien‐1,4‐dicarbonitril ( 9 ) in situ erzeugten Dicyanketen ( 10 ) wird unter Eliminierung von CO 2 das auf anderen Wegen nicht zugängliche (2‐Phenyl‐oxapseudophenafulven‐5‐yliden)malonodinitril 11 synthetisiert.