Organische Schwefelverbindungen, XXXII. Thiopyrane durch vinyloge Pummerer‐Reaktion aus Dihydrothiopyran‐S‐oxiden

Es wurden mehrere neue Dihydrothiopyrane 3 und deren S ‐Oxide 4 synthetisiert. Die Dihydrothiopyran‐ S ‐oxide 4 liefern in siedendem Essigsäureanhydrid unter Wasserabspaltung Thiopyrane 5 und 6 . Mit deuteriertem S ‐Oxid 4b wird gezeigt, daß diese neue, von Substituenteneffekten beeinflußte Thiopyran‐Synthese eine vinyloge Pummerer‐Reaktion darstellt. Ferner werden Versuche beschrieben, Thiopyrane 5 auch auf anderen Wegen aus Dihydrothiopyranen 3 zu erhalten. ‐ Von den spektroskopischen Daten werden insbesondere die 13 C‐NMR‐Resonanzen der aliphatischen Kohlenstoffatome der heterocyclischen Ringe in 3, 4, 5 und 6 diskutiert und miteinander verglichen.