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Organische Schwefelverbindungen, XXXII. Thiopyrane durch vinyloge Pummerer‐Reaktion aus Dihydrothiopyran‐S‐oxiden
Author(s) -
Praefcke Klaus,
Weichsel Christian
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790608
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wurden mehrere neue Dihydrothiopyrane 3 und deren S ‐Oxide 4 synthetisiert. Die Dihydrothiopyran‐ S ‐oxide 4 liefern in siedendem Essigsäureanhydrid unter Wasserabspaltung Thiopyrane 5 und 6 . Mit deuteriertem S ‐Oxid 4b wird gezeigt, daß diese neue, von Substituenteneffekten beeinflußte Thiopyran‐Synthese eine vinyloge Pummerer‐Reaktion darstellt. Ferner werden Versuche beschrieben, Thiopyrane 5 auch auf anderen Wegen aus Dihydrothiopyranen 3 zu erhalten. ‐ Von den spektroskopischen Daten werden insbesondere die 13 C‐NMR‐Resonanzen der aliphatischen Kohlenstoffatome der heterocyclischen Ringe in 3, 4, 5 und 6 diskutiert und miteinander verglichen.