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Thermische und photochemische Reaktionen neuer mesoionischer 1,3‐Oxazol‐ und 1,3‐Thiazol‐5‐one
Author(s) -
Gotthardt Hans,
Reiter Friedemann
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790509
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , methanol , organic chemistry
Die Darstellung des mit Donor‐ und Akzeptorgruppen substituierten mesoionischen 1,3‐Oxazol‐5‐ons 2 und des 1,3‐Thiazol‐5‐ons 4 sowie ihre Reaktionen mit Wasser oder Methanol werden beschrieben. Mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester vereinigt sich 2 bei 120 0 C zum Pyrroldicarbonsäureester 6 (6%) als Ergebnis einer [3 + 2]‐Cycloaddition. Photochemisch erleidet 4 Ringöffnung zum Keten 9 , das mit Methanol zum Carbonsäureester 10 reagiert.