Premium
Polycarbonylverbindungen, XXV. Versuche zur Synthese des Tetrathioquadratsäure‐dimethylesters
Author(s) -
Matusch Rudolf,
Schmiedel Rainer,
Seitz Gunther
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790502
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung des Dithioquadratsäurediamids 6 mit überschüssigem Methanthiol führt je nach den Reaktionsbedingungen zu verschiedenen Produkten. Bei erhöhter Temperatur entsteht nicht der erwartete Tetrathioquadratsäure‐dimethylester ( 4 ), sondern, wie Kreuzungsexperimente beweisen unter intermolekularer Wanderung der Aminfunktionen das, “1,3‐Dithioquadratsäurediamid” 7. Im Gegensatz dazu erhält man bei Raumtemperatur unter Addition von zwei Äquivalenten Methanthiol an 6 das Salz 17 , das nach zweifacher Alkylierung mit Methyliodid zu 19 und anschließender Solvolyse mit H 2 S zu einer Vorstufe von 4 führt, dem Monothioketal 22 , dessen chemische Eigenschaften und spektrale Daten diskutiert werden.