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Stereochemie der Dimerisierung von unsymmetrisch substituierten Ketoketenen
Author(s) -
Dehmlow Eckehard V.,
Slopianka Marion,
Pickardt Joachim
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790418
Subject(s) - chemistry , isopropyl , alkyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Dimerisierung von Alkyl(phenyl)ketenen 1 und Alkyl(benzyl)ketenen 4 führt entsprechend der Reihenfolge Methyl, Ethyl, Benzyl, Isopropyl für Alkyl zu zunehmender [bei Isopropyl(phenyl)keten 1c ausschließlicher] Bildung der cis ‐Dimeren. Diese erklärt sich zwanglos aus der günstigen Annäherung der Komponenten zu einem [π 2 S + π 2 a ]‐Prozeß.‐Die Isomerenzuordnung erfolgte auf Grund von 1 H‐NMR‐ und 13 C‐NMR‐Spektren sowie von zwei Röntgenstrukturanalysen.