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Siebengliedrige Ringe durch 1,5‐Cycloadditionen, IV Umsetzung mit 1,3‐Oxazolidinen in Gegenwart von Protonensäuren
Author(s) -
Griengl Herfried,
Bleikolm Anton,
Grubbauer Wolfgang,
Söllradl Herbert
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790311
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , pyran , stereochemistry
Abstract Trifluoressigsäure überführt die 1,3‐Oxazolidine 1 in die entsprechenden 1,3‐Oxazolidinium‐trifluoroacetate 2 , die mit 3,4‐Dihydro‐2 H ‐pyran oder 1‐Methoxycyclohexen die bicyclischen Perhydro‐1,4‐oxazepine 6 geben. Als Nebenprodukte werden außer anderen Verbindungen die nichtcyclischen 2‐(3,4‐Dihydro‐2 H ‐pyran‐5‐ylmethylamino)ethanol‐ oder 2‐(2‐Methoxycyclo‐hexenylmethylamino)ethanolderivate 7 gebildet. Mit Ethylvinylether oder α‐Methoxystyrol gehen die 1,3‐Oxazolidine 10 in glatter Umsetzung in Gegenwart der äquimolaren Menge Trifluoressigsäure in die 7‐Alkoxyperhydro‐1,4‐oxazepine 12 über.