Heterocyclen durch Anellierung an 4‐Pyridinole, I Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3‐ole und Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐one

Es wird die Synthese von Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3‐olen 3 aus 4‐Hydroxy‐3‐pyridincarbonsäureestern 2 beschrieben. Hydrolyse der Estergruppe an C‐2 von 3e führt unter Decarboxylierung zum Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐on 4b (R 4 = H), aus dem mit Aldehyden die ungesättigten Ketone 5 erhalten werden, deren Hydrierung Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐one 4 mit Alkylresten an C‐2 ergibt. Ein alternativer Zugang zu den Verbindungen 4 besteht im Ringschluß von 3‐Acyl‐4‐hydroxy‐pyridinen 14 durch Bromierung/Dehydrobromierung. Die Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3‐ole 3 und Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐one 4 werden in die Enolester 15 übergeführt.