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Heterocyclen durch Anellierung an 4‐Pyridinole, I Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3‐ole und Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐one
Author(s) -
Hörlein Gerhard,
Kübel Börries,
Studeneer Adolf,
Salbeck Gerhard
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790309
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry
Es wird die Synthese von Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3‐olen 3 aus 4‐Hydroxy‐3‐pyridincarbonsäureestern 2 beschrieben. Hydrolyse der Estergruppe an C‐2 von 3e führt unter Decarboxylierung zum Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐on 4b (R 4 = H), aus dem mit Aldehyden die ungesättigten Ketone 5 erhalten werden, deren Hydrierung Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐one 4 mit Alkylresten an C‐2 ergibt. Ein alternativer Zugang zu den Verbindungen 4 besteht im Ringschluß von 3‐Acyl‐4‐hydroxy‐pyridinen 14 durch Bromierung/Dehydrobromierung. Die Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3‐ole 3 und Furo[3,2‐ c ]pyridin‐3(2 H )‐one 4 werden in die Enolester 15 übergeführt.