Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XVIII Umsetzung des tert ‐Butylcyanketens mit cyclischen Thioimidsäureestern

Die Reaktion des Ketens 1 mit dem Thiazin 2b und den 2‐Phenyl‐substituierten Heterocyclen 2c oder d führt zu [1:1]‐Cycloaddukten 4 mit dem Penam‐ bzw. Cepham‐Gerüst. Die Produkte liegen stereochemisch einheitlich in der Konfiguration 4A vor. Aus der Umsetzung mit den Thiazolinen 2a und 7 werden keine β‐Lactame, sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen die [2:1]‐Cycloaddukte 5, 8 und die [1:2]‐Cycloaddukte 6, 9 isoliert.