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Anodische Oxidation organischer Verbindungen, 23 Anodische Addition von Harnstoffen und Ethylenglykol an konjugierte Diene
Author(s) -
Baltes Herbert,
Stork Ludwig,
Schäfer Hans J.
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790304
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die anodische Addition von 1,3‐Dimethylharnstoff ( 4b ) an 2,4‐Hexadien ( 9 ), 2‐Methyl‐2,4‐hexadien ( 10 ), 2,5‐Dimethyl‐2,4‐hexadien ( 11 ), 1,3‐Cyclohexadien ( 12 ), 1,4‐Diphenylbutadien ( 13 ) und trans ‐Stilben ( 14 ) führt zu den 4,5‐disubstituierten 1,3‐Dimethylimidazolidin‐2‐onen 16–23 . 1,3‐Diphenylharnstoff ( 4c ) addiert sich analog an 9 zu 5‐Methyl‐1,3‐diphenyl‐4‐(1‐propenyl)imidazolidin‐2‐on ( 24 ). Harnstoff ( 4a ) und 1,3‐Diacetylharnstoff ( 4d ) lassen sich infolge zu geringer Nucleophilie, N,N '‐Diacetylethylendiamin ( 4h ) und 1,2‐Diacetylhydrazin ( 4g ) infolge zu geringer Löslichkeit in Acetoniril nicht anodisch mit 2,4‐Hexadien ( 9 ) umsetzen. In einem Elektrolyten aus Ethylenglykol/Acetonitril entstehen aus 2,4‐Hexadien ( 9 ) und 1,3‐Butadien ( 8 ) die Glykolether 25–28 . Alle Produkte lassen sich über ein primäres Radikalkation 29 erklären.