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Über die Struktur Thioamide und ihrer Derivate, XLII N‐(Trimethylsilyl)thioharnstoffe
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Kubel Harald,
Lüke Hans Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790213
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , polymer chemistry
Die mono‐ und disubstituierten Thioharnstoffe 1b‐i , 4a‐d und 6 werden mit Trimethylchlorsilan/Triethylamin in die N ‐(Trimethylsilyl)thioharnstoffe 3b‐i , 5a‐d bzw. 7a, b überge‐fuhrt. Der trisubstituierte Thioharnstoff 8a und die monosilylierten Thioharnstoffe 3h, 5d, 5g werden nach Metallierung mit Butyllithium mit Trimethylchlorsilan silyliert. Die silylierten Amine 11a‐c werden mit den Isothiocyanaten 12a‐d zu den silylierten Thioharnstoffen 5e‐g und 9b ‐c umgesetzt.‐Unter besonderer Berücksichtigung der N ‐Alkyl‐ oder N ‐Aryl‐ N ‐(trimethylsilyl)thioharnstoffe wird die Struktur der silylierten Thioharnstoffe mit Hilfe von IR‐und 1 H‐NMR‐Spektren aufgeklärt.‐Die Rotationsbarrieren um die C‐N ‐Bildung wurden bestimmt.