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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XLI Zum Einfluß von Konfiguration und Konformation auf die Oxidierbarkeit von substituierten N‐(Methyl)thiobenzaniliden
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Bauer Otto Heinrich
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790212
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Geschwindigkeit der Oxidation von 1 durch Wasserstoffperoxid in Dioxan Wasser (60:40) wird untersucht und die Substituentenabhängigkeit nach Hammett, Brown und Okamoto sowie Yukawa und Tsuno analysiert. Die Ergebnisse lassen sich für eine Aussage über die Konfiguration und Konformation von I nutzbar machen. Danach liegen die Thioanilide 1 in der E ‐Konfiguration vor. Im Übergangskomplex muß für den C ‐ständigen Phenylring eine weitgehend coplanare und fär den N ‐ständigen Phenylring eine weitgehend orthogonale Stellung angenommen werden.