Flavonoide, XXXV Herstellung von α‐Azido‐2′ ‐oxychalkonen und ihre Umwandlung in 3‐Aminoflavenone | Zendy

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Flavonoide, XXXV Herstellung von α‐Azido‐2′ ‐oxychalkonen und ihre Umwandlung in 3‐Aminoflavenone

Author(s) -

Litkei György,

Mester Tamas,

Patonay Tamdés,

Bognär Rezsö

Publication year - 1979

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.197919790205

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

In einer regioselektiven Reaktion werden aus den Benzylacetophenondibromiden 5a‐d mil Natriumazid in Dimethylformamid die α‐Azido‐2′‐oxychalkone 4a‐d und Isooxazole 7a, b und dim Verhältnis 9:1 hergestellt. Aus 4a und d erhält man mit Basen und aus 4b mit Sauren 3‐Aminoflavenon (11) . Mit Triphenylphosphin bilden 4a‐c die 2′‐Oxy‐a‐(triphenylphosphorandiylamino)chalkone 14a‐c , während 4d 2,3 ‐ trans 25‐3‐(Triphenylphosphorandiylamino)flavanon (15) liefert.

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