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Substituentenabhängigkeit bei der Synthese von 2‐Oxazolidonen aus Phenyloxiranen
Author(s) -
Huth Andreas,
Neubauer Franz
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919790107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Phenyloxirane 1ck ergeben beim Erhitzen mit Harnstoff die größtenteils neuen 5‐Phenyl‐2‐oxazolidone 2c‐h und k sowie die 4‐Phenyl‐2‐oxazolidone 3d‐k . Führt man die Reaktion von 1c‐e mit Harnstoff in DMF durch, erhöhen sich die Ausbeuten. Allgemein begünstigt Elektronenzug o ‐ oder p ‐ständiger Substituenten das Entstehen von 2 , Elektronenschub dagegen die Bildung von 3 .