13 C‐NMR‐Untersuchungen an 4,6‐ O ‐acetalysierten Glycosylaminen und Amadoriprodukten

Die Darstellungen der Glycosylamine 1a‐e und der Amadoriprodukte 3a‐f aus 4,6‐ O ‐Ethyliden‐D‐glucose ( 4a ) oder 4,6‐ O ‐Butyliden‐D‐glucose ( 4b ) sowie einigen Aminen werden beschrieben. Die Konstitution der Reaktionsprodukte und deren Konfiguration an C‐1 und an C‐2 wurden mit Hilfe der 13 C‐NMR‐Spektroskopie bestimmt. Ihr Verhalten in [D 6 ]Dimethylsulfoxid wird untersucht. Die Glycosylamine 1 mutarotieren und gehen auch ohne H + ‐Katalyse teilweise in die Amadoriverbindungen 3 über. Diese liegen auch in Lösung ausschließlich in offenkettiger Form vor.