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Darstellung und Eigenschaften von Bi‐1,1′‐cyclobutenyl
Author(s) -
Heinrich Friedrich,
Lüttke Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819781120
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Bi‐1,1′‐cyclobutenyl (1) wird mit Hilfe einer C ‐ C‐Verknüpfung durch Oxidation von 1‐Cyclobutenylmagnesiumchlorid (6) mit Kupfer(II)‐chlorid erhalten. Die bei Raumtemperatur in Gegenwart von Luft sehr leicht polymerisierende Verbindung gibt durch ihr UV‐Spektrum keinen Hinweis auf quasikonjugative Wechselwirkungen zwischen den Vierringen; die Absorption entspricht der von 1,2,3,4‐Tetraalkylbutadienen. Aus 1 wird mit Ethylentetracarbonitril das Diels‐Alder‐Addukt 7 erhalten. Die Thermolyse von 1 bei 300°C und 0.2 Torr ergibt durch sukzessive elektrocyclische Öffnung der Vierringe 2‐(1‐Cyclobutenyl)‐1,3‐butadien (8) und 3,4‐Dimethylen‐1,5‐hexadien (9) .