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Allylumlagerung und Ringerweiterung des Perchlor(4‐methylbicyclo[3.2.0]hepta‐2,6‐diens) zum Perchlorbicyclo[3.3.0]‐octa‐2,6‐dien
Author(s) -
Roedig Alfred,
Försch Manfred
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819781109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Titelverbindung 1b lagert sich unter AiCl 3 ‐Katalyse bei 85‐90°C überwiegend in das Allylisomere 4 um. Bei 150°C entstehen jedoch die Pentalenderivate 8 und 9 . Ein möglicher Mechanismus für diese Umlagerung wird diskutiert. Sowohl 1b als auch 4 werden in dieselben Derivate 10 , 11 und 12 übergeführt. Bei 400°C aromatisiert 1b zu 13 , das weiter zu 14 abgebaut wird.