Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XV. Umsetzung von persubstituierten Isothioharnstoffen mit Isothiocyanaten und mit Kohlenstoffdisulfid

Aus dem Isothioharnstoff 1a und Tosylisothiocyanat ( 2a ) entsteht der als Kristall stabile 1,4‐Dipol 3a . Die höher substituierten Isothioharnstoffe 1b — d reagieren mit den Isothiocyanaten 2a, b in einer [2 + 2]‐Cycloreversion zu den Carbodiimiden 7 und dem Dithiocarbamat 8 . Mögliche Folgereaktionen der gebildeten Heterokumulene 7 sind die Cycloaddition an noch vorhandenes 2a (zu 10 ) oder der ungewöhnliche elektrophile Angriff auf unumgesetzten Isothioharnstoff 1 (zu 12a und b ). Mit Kohlenstoffdisulfid bilden 1b und c über das Thiazetidinthion 15 neben 8 die Isothiocyanate 2c bzw. d .