Malondiamidine, I. (3 + 3)‐Kondensationen mit 1,3‐Dicarbonylverbindungen

Die Malondiamidine 4, 5, 8a–g, 11 und 14 werden aus den korrespondierenden Imidsäureestern nach Pinner hergestellt. Die Stammverbindung 5 kondensiert mit der doppelt molaren Menge von 1,3‐Dicarbonylverbindungen zu 3‐(2‐Pyrimidyl)‐2‐pyridinaminen 16 und 17a–g . Bei der Kondensation von dem N,N ′‐verbrückten Malondiamidin 11 mit 1,3‐Dicarbonylverbindungen resultieren die 8‐(2‐Imidazolinyl)imidazo[1,2‐ a ]pyridine 19a–d . Die H/D‐Austauschphänomene des 5,7‐Dimethylderivates 19a in der 1 H‐NMR‐Spektroskopie werden diskutiert. Der Einsatz von 3‐Ketocarbonsäureestern und 1,3,5‐Tricarbonylverbindungen in der Kondensation mit 11 führt zu den Tri‐ bzw. Tetracyclen 26, 27 und 28 .