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N‐4‐Epimere von quaternären Yohimbin‐Derivaten
Author(s) -
Tóth Gábor,
Hetényi Ferenc,
Clauder Ottö,
Kajtár MÁRton
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780707
Subject(s) - physics , philosophy , stereochemistry , chemistry
Yohimbin ( 1 ), β‐Yohimbin ( 2 ) und Yohimbinon ( 3 ) liefern bei der Quaternierung an N‐4 mit Methyliodid jeweils α‐ und β‐Diastereoisomere im Verhältnis 3:2. Die Konfiguration an N‐4 wurde durch Circulardichroismus (CD) bestimmt. Die Cotton‐Effekte innerhalb der Übergänge 1 L b , 1 B b und 1 B a des Indolchromophors werden hierbei wesentlich durch die Chiralität der zweiten Sphäre determiniert; beim CD innerhalb der 1 L a ‐Bande sind Beiträge der dritten Sphäre dagegen stärker. Aus dem CD folgt, daβ das Yohimbiniumchlorid ( 5 ) in Lösung als N‐4‐Diastereomerengemisch vorliegt.