N‐4‐Epimere von quaternären Yohimbin‐Derivaten

Yohimbin ( 1 ), β‐Yohimbin ( 2 ) und Yohimbinon ( 3 ) liefern bei der Quaternierung an N‐4 mit Methyliodid jeweils α‐ und β‐Diastereoisomere im Verhältnis 3:2. Die Konfiguration an N‐4 wurde durch Circulardichroismus (CD) bestimmt. Die Cotton‐Effekte innerhalb der Übergänge 1 L b , 1 B b und 1 B a des Indolchromophors werden hierbei wesentlich durch die Chiralität der zweiten Sphäre determiniert; beim CD innerhalb der 1 L a ‐Bande sind Beiträge der dritten Sphäre dagegen stärker. Aus dem CD folgt, daβ das Yohimbiniumchlorid ( 5 ) in Lösung als N‐4‐Diastereomerengemisch vorliegt.