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Siebenringheterocyclen, IV. Thermolyseverhalten von 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1,3‐oxazepin‐5‐onen und 4,5‐Dihydro‐2 H ‐1,3‐dioxepin‐5‐onen
Author(s) -
Burger Klaus,
Meffert Alfred
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780703
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , aryl , organic chemistry , alkyl
3‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,3‐oxazepin‐5‐one 1 isomerisieren beim mehrstündigen Erhitzen auf 140–160 °C zu 2‐[3‐Aryl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐1,3‐oxazolidin‐5‐yliden]‐ N,N ‐diethylpropionsäureamiden 2. Dagegen unterliegen die 4‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐4,5‐dihydro‐2 H ‐1,3‐dioxepin‐5‐one 3 unter gleichen Reaktionsbedingungen einer Cycloeliminierung von Hexafluoraceton unter Bildung von 2‐Aryl‐5‐diethylamino‐4‐methyl‐3(2 H )‐furanonen 4 .