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Synthese von Derivaten des Diethylstilböstrols mit funktionellen Gruppen in den Seitenketten
Author(s) -
Krohn Karsten,
Hemme Christa
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780506
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , side chain , organic chemistry , polymer
Ausgehend von Diethylstilböstrol ( 1 , DES) wurde über eine Friedel‐Crafts‐Reaktion eine C 4 ‐Seitenkette an einen der aromatischen Ringe zu 6 eingeführt. Nach Reduktion und Spaltung der Methylether erhielt man 10 . Die Produkte 14–16 mit verzweigter Seitenkette im aliphatischen Teil von 1 waren über Michael‐Additionen von 12 mit Crotonsäureestern zugänglich. Durch Alkylierung von 12 mit 24 wurde der Ester 17 und durch Reaktion von α‐Ethyldesoxyanisoin ( 13 ) mit 4‐Pentenylmagnesiumbromid der Alkohol 23 hergestellt. Beide Verbindungen ließen sich in das DES‐Derivat 29 mit geradliniger Seitenkette überführen.