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Umwandlung von 3‐Acyl‐4‐oxazolin‐2‐onen in Oxazole
Author(s) -
Lautenschläger Hans
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780406
Subject(s) - chemistry , oxazole , medicinal chemistry , organic chemistry
Die aus N ‐unsubstituierten 4‐Oxazolin‐2‐onen 1 und Säureanhydriden oder ‐chloriden darstellbaren 3‐Acyl‐4‐oxazolin‐2‐one 2 lassen sich in konz. Schwefelsäure in 2‐substituierte Oxazole 4 umwandeln; eine Ausnahme bilden 2‐Oxo‐4‐oxazolin‐3‐carbonsäureester, bei denen die Reaktion auf der Stufe der N ‐(2‐Oxoalkyl)carbaminsäureester 3 stehenbleibt. Die Reaktion 2 → 4 stellt ein Aza‐Analogon der bekannten α‐Acyllacton‐Umlagerung dar.