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Ligandstruktur und Komplexierung, XXV. Neue bequeme Azakronenether‐Cyclisierungen ohne Verdünnungsprinzip
Author(s) -
Raßhofer Werner,
Vögtle Fritz
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780404
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Versuche zur Synthese nichtcyclischer Kronenether durch Cyclisierung von Ethylen‐ und Oxaoligomethylen‐di‐ p ‐toluolsulfonaten ( 12, 21, 27 ) oder ‐dihalogeniden ( 3 ) mit mono‐ und bifunktionellen Tosylamiden ( 14, 19, 24, 32 ) führen, wie gezeigt wird, häufig nicht zu den gewünschten offenkettigen Produkten ( 10, 22, 24, 26, 28, 30, 33 ), sondern zu cyclischen Azakronenethern ( 13, 23, 25, 29, 31, 34 ). Templat‐, sterische und Entropie‐Effekte werden zur Erklärung herangezogen. Verschiedene Abgangsgruppen wie p ‐Toluolsulfonat, Halogenide und verschiedene Basen wie Natriumtosylamid, Kalium‐ tert ‐butylat, Natriummethylat, Kaliumphathalimid werden eingesetzt. Die neue Methode wird als Eintopfreaktion in konzentrierter Lösung durchgeführt und geht von Edukten aus, die wesentlich leichter zugänglich sind als bei anderen Synthesemethoden.