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N,N ‐Bis(trimethylsilyl)formamid und N,O ‐Bis(trimethylsilyl)imidsäureester; Struktur und chemische Reaktivität
Author(s) -
Kantlehner Willi,
Fischer Peter,
Kugel Wolfgang,
Möhring Edgar,
Bredereck Hellmut
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780312
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry
1 H‐ und neue 13 C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen liefern weitere Beweise dafür, daß 1 im Grundzustand als N,N ‐Bis(trimethylsilyl)formamid (1A), 2 dagegen als N,O ‐Bis‐(trimethylsilyl)acetimidat (2B) vorliegt. Dennoch zeigt 2 gleiches chemisches Verhalten wie 1 : Mit Benzoylaceton (5) reagiert 2 zum O ‐Silylenol 7 mit Cyanessigsäure‐methylester (6) zum Olefin 8. N‐tert ‐Butyl(trimethylsilyl)formamid 9 verhält sich gegenüber 5 und 6 analog. Mit Säurechloriden reagieren 1 und 2 gleichermaßen zu den N‐ Acylamiden 13, 14 , mit dem Carboxamidacetal 22 zu den N 2 ‐Acylformamidinen 23, 24. Mit Isocyanaten setzen sich 1, 2 sowie die N,O ‐Disilylimidsäureester 11 und 17 zu den 1,3,5‐Triazin‐2,4(1 H ,3 H )‐dionen 16 , 18 um. Bei der säurekatalysierten Thermolyse von 1 entsteht in guter Ausbeute sehr reines s ‐Triazin.