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7β,11α‐Dihydroxy‐7,8,9,11‐tetrahydroseychellogenin
Author(s) -
Habermehl Gerhard,
Seib KarlHeinz,
Swidersky KarlPeter
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780307
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von Lanosterin ( 1 ) wird durch oxidativen Abbau der Seitenkette 3β,7β,11α‐Trihydroxy‐4,4,14α‐trimethyl‐5α‐pregnan‐20‐on ( 10 ) erhalten. Aus ihm wird durch Umsetzung mit Isohexylmagnesiumbromid, Acetylierung der sekundären Hydroxygruppen, Photolyse des 20‐Nitritesters sowie nachfolgende Jones‐Oxidation das (20 S )‐3β,7β,11α‐Triacetoxy‐20‐hydroxy‐5α‐lanostan‐18,20‐lacton ( 15 ) gewonnen. Durch alkalische Verseifung läßt sich hieraus das 7β,11α‐Dihydroxy‐7,8,9,11‐tetrahydroseychellogenin ( 16 ) darstellen.