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Zur Reaktivität elektronenreicher Olefine, 9.Synthese von Hydroxybenzaldehyden mit Ethylentetraminen
Author(s) -
Giesecke Henning,
Hocker Jürgen
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780215
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Elektronenreiche Olefine vom Typ 1,1′,3,3′‐Tetraphenyl‐2,2′‐biimidazolidinyliden (1) reagieren mit Phenolen zu Imidazolidin‐2‐ylphenolen, die sich leicht zu den entsprechenden Hydroxybenzaldehyden hydrolysieren lassen. Die Imidazolidinylgruppe tritt bevorzugt in p ‐Stellung zur phenolischen OH‐Gruppe ein. Ist diese blockiert oder sterisch gehindert, verläuft die Reaktion selektiv über die o ‐substituierten Phenole zu Salicylaldehyden. Bei Hydroxy‐ und Aminophenolen werden häufig mehr als eine Aldehydgruppe in den Benzolkern eingeführt.