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Herstellung und Reaktionen von 1‐Aryl‐3‐hydroxy‐3‐methyl‐2,5‐pyrrolidindionen
Author(s) -
Hebenbrock KlausFriedrich
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780213
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Acetacetamide 1 reagieren mit Kaliumcyanid zu den N ‐substituierten 3‐Hydroxy‐3‐methyl‐2,5‐pyrrolidindionen 2. Das unsubstituierte 3‐Hydroxy‐3‐methyl‐2,5‐pyrrolidindion (14) wird durch Verseifung der unter geänderten Reaktionsbedingungen aus den gleichen Ausgangsverbindungen erhältlichen 2‐Arylimino‐3‐hydroxy‐3‐methyl‐5‐pyrrolidinone 13 erhalten. Diese Reaktionen sind auf andere β‐Ketosäureamide, z. B. 18 , übertragbar; ihre Mechanismen werden diskutiert. — Die Produkte 2 reagieren mit Isocyanaten zu den Urethanen 21 und mit Thionylchlorid zu den 3‐Chlor‐3‐methyl‐2,5‐pyrrolidindionen 22. Letztere spalten leicht Chlorwasserstoff ab und liefern die 3‐Methyl‐3‐pyrrolin‐2,5‐dione 23 , deren Hydrierung, Bromierung, Nitrierung und Umsetzung mit Cyclopentadien beschrieben wird.