Zur Chemie des meso‐Tetramethylporphins, I.Über die ungewöhnliche Reaktivität von Nickel(II)‐meso‐tetra‐methylporphinderivaten und deren Umsetzung zu polymeren Porphinen

Es werden die radikalische Seitenkettenbromierung von Nickel(II)‐meso‐tetramethylporphin (Ni‐TMP, 1a ) mit N ‐Bromsuccinimid und die aus 1a erhaltenen Porphinderivate beschrieben. Das Nickel(II)‐meso‐methoxymethylderivat 3 bildet unter Einwirkung von Säuren das Polymer 6a. Die Umsetzung von 3 mit 1a führt in 70 proz. Ausbeute zur Modellsubstanz 4a für das Polymer 6. Die Umsetzung von 3 mit 2,6‐Dimethylphenol ergibt das (Phenyl)(porphinyl)methan 7. An Hand der Spektren wird die Konstitution dieser dem Diphenylmethan analogen Porphinderivate 4a und 7 abgeleitet und deren sterischer Bau diskutiert. Trotz der sterischen Nähe beider kovalent gebundenen Porphinringe in 4a ist die gegenseitige Beeinflussung sehr gering.