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Protonenresonanz‐Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XXVI.Der Benzolkern als Sonde für die π‐Elektronenstruktur von Annulenen; Teil III: Dibenzoannulene und Dibenzoannulen‐Ionen
Author(s) -
Günther Harald,
Günther MariaEugenia,
Mondeshka Diana,
Schmickler Hans
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780119
Subject(s) - chemistry , philosophy
Die Q ‐Wert‐Methode zur Klassifizierung cyclischer π‐Systeme [ D. Cremer und H. Günther , Liebigs Ann. Chem. 763 , 87 (1972)] wird auf Dibenzoannulene und Dibenzoannulen‐Ionen angewandt. Dazu wurden die 1 H‐NMR‐Spektren von 1,2,5,6‐Dibenzocycloocta‐1,5‐dien‐3,7‐diin (1) , 1,2,5,6‐Dibenzocyclooctendiid (5) , 1,2,3,4‐Dibenzocycloocten (6) und 1,2,3,4‐Dibenzocyclooctendiid (7) komplett analysiert. Für 1 wurde antiaromatischer (4n) Charakter gefunden. Die Problematik der Interpretation von Protonenresonanzfrequenzen bei Dehydroannulenen wird diskutiert.