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Zum Mechanismus der Nenitzescu‐Reaktion, IV.Synthese von Benzindol‐Derivaten

Author(s) -

Kuckländer Uwe

Publication year - 1978

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.197819780116

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

2‐Acetoxy‐1,4‐naphthochinon ( 4a ) wird mit den Enaminen 2a‐f zu 5‐Acetoxy‐4‐hydroxy‐benzo[ g ]indol‐Derivaten 5a‐e, k umgesetzt. Als Nebenprodukte werden das 5‐Hydroxy‐benzo[ g ]indol 9 und das Benzo[ f ]indol 10 isoliert. Naphtho[1,2‐ b ]furan 8 und Naphtho[2,3‐ b ]‐furan 7 werden als weitere Nebenprodukte nachgewiesen. Mit Hilfe der Massen‐ und 1 H‐NMR‐Spektroskopie sowie der Dünnschichtchromatographie ist für die Acylwanderung bei der Bildung von 5 der Nachweis eines teilweise intermolekularen Verlaufs unter Beteiligung der als Lösungsmittel verwendeten Carbonsäure gelungen.

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