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Die Isopropylgruppe als stereochemische Sonde; 13 C‐NMR‐Untersuchungen an Menthan‐ und Isomenthanderivaten
Author(s) -
Firl Joachim,
Kresze Günter,
Bosch Thomas,
Arndt Victor
Publication year - 1978
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197819780111
Subject(s) - chemistry , physics
Die 13 C‐NMR‐Spektren von 22 Menthan‐ und Isomenthanderivaten werden interpretiert, und der Substituenteneinfluß auf die 13 C‐chemische Verschiebung der Gerüst‐C‐Atome wird diskutiert. Es zeigt sich, daß die Verschiebungen der Signale des Fragments (CH 3 ) 2 C 8 H ‐ C 4 H(CH 2 ‐) 2 stark von der Lage des Rotamerengleichgewichts um die C 8 ‐C 4 ‐Bindung abhängen. Die Isopropylgruppe kann daher als Sonde zur Unterscheidung von konstitutions‐und stereoisomeren Cyclohexanderivaten sowie zur Abschätzung von Konformationsgleichgewichten benutzt werden.