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Diels‐Alder‐Reaktionen mit 3‐Acetyl‐4‐oxazolin‐2‐on
Author(s) -
Scholz KarlHeinz,
Heine HansGeorg,
Hartmann Willy
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771123
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
3‐Acetyl‐4‐oxazolin‐2‐on (4) ist ein neuer Partner für thermische [2 + 4]‐Cycloadditionen. Mit cyclischen 1,3‐Dienen reagiert 4 selektiv unter Bildung der endo ‐Isomeren. Die Cycloaddukte lassen sich zu den entsprechenden oxazolidin‐2‐on‐Derivaten entacetylieren oder weiter zu den cis ‐2‐Aminoalkoholen hydrolysieren. Bei der Addition an 1,3‐Cyclohexadien sind 4 und die strukturell verwandten Verbindungen Vinylencarbonat sowie 1,3‐Diacetyl‐4‐imidazolin‐2‐on vergleichbar reaktive Dienophile.