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Synthese von β‐ D ‐Mannopyranosylaziden; Untersuchung der anomeren Strukturen
Author(s) -
Györgydeák Zoltán,
Paulsen Hans
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771120
Subject(s) - tetra , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
In Hexamethylphosphorsäuretriamid erfolgt die Umsetzung von 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐benzoyl‐und 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐α‐ D ‐mannopyranosylbromid ( 4b bzw. 4a ) mit Natriumazid in einer S N 2‐Reaktion unter Inversion zum 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐benzoyl‐ und 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐β‐ D ‐mannopyranosylazid ( 5b bzw. 5a ). Die normalerweise unter Nachbargruppenbeteiligung und Retention ablaufende Reaktion wird nicht beobachtet. – Die anomeren Formen der D ‐Mannopyranosylazide werden diskutiert.