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Dihydropyridine, III. Synthese von 2‐Aminodihydropyridinen durch Michael‐Addition
Author(s) -
Meyer Horst,
Bossert Friedrich,
Horstmann Harald
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771111
Subject(s) - chemistry , michael reaction , aldehyde , dihydropyridine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , calcium
Die Michael‐Addition der Amidinoessigsäureester 4 an Alkylidene‐ oder Aralkylidenacetessigsäureester 1 führt unter Ringschluß zu 2‐Amino‐1,4‐dihydropyridin‐3,5‐dicarbonsäure‐ester 10 . An α, β‐ungesättigte Ketoverbindungen 17 wird 4 zu den 1,4‐Dihydropyridin‐3‐carbonsäureestern 20 addiert. 3‐Amino‐3‐dialkylaminoacrylsäureester 25 liefern mit 1 unter analogen Bedingungen die 2‐Dialkylamino‐3,4‐dihydropyridine 27 . Die Aldehyde 21 , 1,3‐Cyclohexandion und 4 kondensieren zu den teilhydrierten 2‐Amino‐5‐oxochinolin‐3‐carbon‐säureestern 23 .
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