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Dihydropyridine, II. Synthese von 1,4‐Dihydropyridinen mit Brückenkopf‐N‐Atom
Author(s) -
Meyer Horst,
Bossert Friedrich,
Horstmann Harald
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , dihydropyridine , stereochemistry , organic chemistry , calcium
Die Michael‐Addition der N‐verbrückten Enaminocarbonylverbindungen 9 an die Alkyliden‐oder Aralkylidenacetessigsäureester 6 führt in einer modifizierten Hantzsch‐Pyridinsyhthese zu 1,4‐Dihydropyridinen 5 mit Brückenkopf‐N‐Atom. Analoge verbrückte 1,4‐Dihydro‐pyridine 10 mit einer Ketofunktion werden durch Kondensation von Aldehyden, 1,3‐Cyclohexandion und 9 erhalten. Wird anstelle von 9 Octahydrochinolon 11 als Enaminocarbonylkomponente verwendet. so entstehen die verbrückten 1,4‐Dihydropyridine 13 und 14 mit Ketofunktionen in 3‐ bzw. 3,5‐Stellung.