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Umwandlung von Cycloolefinen in Gegenwart von Ethylbromid und Alkylaluminiumverbindungen
Author(s) -
Franke Walter K.,
Pohl Hubert,
Böhnisch Volker
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771108
Subject(s) - chemistry , philosophy , medicinal chemistry
Gibt man unterhalb 100°C Cyclohexen ( 1 ) zur Mischung von Ethylbromid ( 2 ) und Diethylaluminiumbromid ( 3 ), so entstehen – unter Abspaltung von Ethylen – Ethylcyclohexan ( 6 ), 1,1‐Diethylcyclohexan ( 7 ), Ethylbicyclohexyl 8 , Bicyclohexyl ( 9 ) und höhermolekulare Produkte aus 1 . – In Gegenwart von überschüssigem Triethylaluminium ( 5 ) wird 1 in der Mischung von 2 und 3 bevorzugt unter Abgabe von Ethan zu Ethylcyclohexen substituiert. Cycloocten, Cyclooctadien und 3a,4,7,7a‐Tetrahydro‐4,7‐methanoinden werden hauptsächlich ethyliert und hydriert, letzteres unter Öffnung der Methylenbrücke zu 4‐Methyl‐hydrindan.