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Synthesen von Heterocyclen, CCV. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XX Reaktionen von 4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydrofuran‐2,3‐dion mit aliphatischen Nitrilen
Author(s) -
Ziegler Erich,
Kollenz Gert,
Kriwetz Gert,
Ott Walter
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771022
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydrofuran‐2,3‐dion ( 1 ) reagiert mit Butyro‐, Isobutyro‐ und Phenylacetonitril unter Thermolysebedingungen über die Dibenzoylketen‐Zwischenstufe 2 zu den 2‐Alkyl‐5‐benzoyl‐6‐phenyl‐1,3‐oxazin‐4‐onen 3 , die sich zu den N ‐Acylacrylsäureamiden 4 hydrolysieren lassen. Aus 1 und Phenylactonitril entsteht als Nebenprodukt 2‐Benzoyl‐3‐phenyl‐5,6‐dihydro‐1 H ‐pyrano[2,3‐ c ]isochinolin‐1,6‐dion ( 5 ), dessen Struktur durch Alkylierung sowie Oxidation mit KMnO 4 gesichert wurde.

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