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Thion‐ und Dithioester, XX. Dithion‐ und Tetrathioester höherer Dicarbonsäuren
Author(s) -
Hoffmann Rainer,
Hartke Klaus
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771021
Subject(s) - chemistry
Dithion‐ und Tetrathioester der Adipin‐ und Pimelinsäure ( 6c‐d und 7c‐d ) sind auf dem üblichen Wege aus den zugehörigen Carbonsäuredinitrilen 2 über die Hydrochloride der Imidsäureester 1c‐d bzw. Thioimidsäureester 3c‐d mit Schwefelwasserstoff in Pyridin zugänglich. Die entsprechenden Bernsteinsäurederivate 1a und 3a cyclisieren unter diesen Bedingungen zu Dithiosuccinimid ( 4 ), die Glutarsäurederivate 1b und 3b zu Dithioglutarimid ( 5 ). Dithiobernsteinsäure‐ O,O ‐diethylester ( 6a ) und Dithioglutarsäure‐ O,O ‐diethylester ( 6b ) lassen sich aus den zugehörigen N,N,N ′, N ′‐Tetramethylcarbonsäurediamiden 8a‐b nach Alkylierung mit Triethyloxonium‐tetrafluoroborat und anschließender Thiolyse erhalten. Auf analogem Weg kann man aus den peralkylierten Dithioamiden 10 auch die Tetrathiobersteinsäureester wie 12a und die Tetrathioglutarsäureester wie 12b gewinnen.