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Über Aminosäureantagonisten, II. Cyclisierungreaktionen von α, γ‐Diketoestern
Author(s) -
Trowitzsch Wolfram
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771016
Subject(s) - philosophy , chemistry , stereochemistry
Es werden Cyclisierungsreaktionen beschrieben, die entsprechend den eingesetzten Diketoestern zu unterschiedlichen Substanzklassen führen: 3‐Methyl‐2,4‐dioxohexansäure‐ethylester ( 2 ) ergibt das Butenoid 3 , (2‐Oxocyclohexyl)glyoxylsäureester liefert das cyclische Halbketal 5 , und die Cyclisierung von 4‐(2‐Hydroxyphenyl)‐2,4‐dioxobuttersäure‐ethylester (7) eröffnet einen neuen Zugang zum 4‐Chromanonderivat 8 , das wie 7 antibiotische Aktivität besitzt. Für 3 wird mit Hilfe der ASIS‐Methode Z ‐Konfiguration postuliert.