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Nucleosidtransformationen, III. Umwandlung von Inosin in 2′‐ und 3′‐Desoxy‐ sowie 2′,3′‐Anhydroinosin
Author(s) -
Mengel Rudolf,
Muhs Wolfgang
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771002
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
2′‐ und 3′‐Desoxyinosin ( 14 bzw. 12 ) werden ausgehend von Inosin ( 1 ) durch Umsetzung mit Orthoessigsäure‐trimethylester, Pivaloylchlorid/Pyridin und Tributylzinnhydrid über die Zwischenstufen 2, 3/4 und 11/13 dargestellt. 2′,3′‐Anhydroinosin ( 16 ) entsteht bei der Behandlung des 3′‐Iodhypoxanthin‐Derivats 8 mit Natriummethylat. In wäßriger Lösung zeigt 16 (N‐3 → C‐3′)‐Cyclonucleosidbildung.