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Addition von Metallen an Aryliden‐ und Alkylidenmetallamide sowie Folgereaktionen
Author(s) -
Hoberg Heinz,
Griebsch Udo
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770913
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das Verhalten der Azomethine 1 gegenüber Metallen wird untersucht. Bei N ‐(Benzyliden)‐diethylaluminiumamid ( 1c ) tritt reduktive Dimerisierung (gemäß Weg A) zu 2c ein, das in Benzol zu 6 abgefangen wird. In polaren Lösungsmitteln entstehen dagegen über Folgereaktionen unter anderem die Heterocyclen 2,4,5 ‐Triphenylimidazol ( 8 ) und 2,3,5,6‐Tetraphenylpyrazin ( 9 ). N ‐(Diphenylmethylen)diethylaluminiumamid ( 1e ) reagiert mit Kalium unter Metalladdition nach Weg B.– Bei N ‐(Ethyliden)diisobutylaluminiumamid ( 1h ) findet Metallierung in Azaallylposition statt. Der Einfluß der Substituenten R = C 6 H 5 , (CH 3 ) 3 C, (CH 3 ) 3 Si und (C 2 H 5 ) 2 Al am Stickstoff von 1 wird verglichen.