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Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 42. Elektroreduktionen von prochiralen Arylketonen an grenzflächenmodifizierten Kohleelektroden
Author(s) -
Horner Leopold,
Brich Werner
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770814
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Grenzfläche von Graphitelektroden wurde chemisch im Sinne der Reaktionsschritte (a) bis (h) modifiziert. Die Elektroreduktion von Acetophenon führt galvanostatisch und potentiostatisch in Abhängigkeit von der Funktionalität der Grenzfläche zur Bildung unterschiedlicher Verhältnisse Carbinol/Pinakol 2) ( C/P ). Bei saurer Grenzfläche wird die Bildung von Carbinol ( C ) begünstigt, bei neutraler oder basischer herrscht die Bildung von Pinakol ( P ) vor. Beladung der modifizierten Kohlegrenzfläche mit Quecksilber oder Blei hat einen nur geringen Einfluß auf das Verhältnis C / P . An Kohle mit homöopolar fixierten optisch aktiven Gruppen wird weder bei Acetophenon noch bei 4‐Acetylpyridin und Phenylglyoxylsäureethylester eine optische Induktion beobachtet. Diese findet jedoch an anodisch oxidierter Kohle bei N ‐(3‐Cyanpropyl)‐ N ‐methylephedriniumbromid statt.