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Eine neue, bequeme [2.2]‐Kronenether‐Synthese; Vergleich verschiedener Detosylierungsmethoden
Author(s) -
Buhleier Gon,
Raßhofer Werner,
Wehner Winfried,
Luppertz Friedhelm,
Vögtle Fritz
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770812
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Eine gegenüber der bisherigen Synthese (über das Lactam 7 ) des [2.2]‐Kronenethers 1,4,10,13‐Tetraoxa‐7,16‐diazacyclooctadecan ( 1 ) einfachere und raschere Synthese durch Umsetzung der 1,8‐Di‐ O ‐tosylverbindung 9 mit der entsprechenden 1,8‐ Di‐ N ‐tosylverbindung 6 und anschließende Tosylabspaltung wird beschrieben. Das neue Verfahren umgeht die Darstellung der 1,6‐Dicarbonsäure 3 und ihres Chlorids 4 ; die Ausgangsmaterialien sind leicht zugänglich; die Cyclisierung wird ohne Anwendung des Verdünnungsprinzips in konzentrierter Lösung durchgeführt; die cyclische Ditosylverbindung 2 fällt unmittelbar kristallin an. ‐ Am Beispiel des 4,7,10‐Tritosyl‐1‐oxa‐4,7,10‐triazacyclododecans ( 10 ) wurden verschiedene Detosylierungsmethoden (hydrolytische und reduktive) untersucht.