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Nucleoside, XXIV. Verbesserte Synthesen von Lumazinnucleosiden
Author(s) -
Ritzmann Götz,
Ienaga Kazuharu,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770717
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In vergleichenden Untersuchungen wurden die 6‐ und 7‐substituierten Lumazine 1—8 als Trimethylsiloxy‐Derivate 9—16 nach verschiedenartigen Methoden ribosidiert. Umsetzungen mit den Halogenosen 17 und 18 führen ohne Katalysator überwiegend zu den N 1 ‐α,β‐Anomerengemischen 20, 23, 26‒45 , wobei die Produktverteilung stark lösungsmittelabhängig ist. Die Anomeren wurden chromatographisch getrennt. ‐ Die Vorteile der BF 3 ‐katalysierten Ribosidierungen mit 1‐ O ‐Acetyl‐2,3,5‐tri‐ O ‐benzoyl‐β‐ D ‐ribofuranose ( 19 ) gegenüber den Quecksilbersalz‐katalysierten Reaktionen mit 17 liegen besonders in der einfacheren Durch‐führung und Aufarbeitung. ‐ Die neu synthetisierten Verbindungen wurden durch ihre p K a ‐Werte, UV‐ und 1 H‐NMR‐Spektren charakterisiert.