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Synthese von 2,2‐(Dimethyl)thiochroman‐4‐onen aus Thiophenolen und 3,3‐Dimethylacrylsäureestern
Author(s) -
Kurth HeinzJörg,
Kraatz Udo,
Korte Friedhelm
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770710
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unter Piperidin‐Katalyse addieren sich die Thiophenole 1a‐d an die Acrylsäureester 2a und b zu den 3‐(Phenylthio)isovaleriansäureestern 3a‐d. Unter hohen Druck (ca. 12000 at) erfolgt diese Addition nahezu quantitativ. Nach Verseifung von 3a‐d zu den 3‐(Phenylthio)‐isovaleriansäuren 4a‐d werden diese mit Polyphosphorsäure zu den isomeren Thiochromanonen 5a‐d und 6a‐c cyclisiert, deren 1 H‐NMR‐Spektren eine eindeutige Zuordnung ermöglichen.