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Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XLIII. Zum Verhalten von (2‐Acylvinyl)phosphoniumsalzen gegenüber stabilisierten S‐Yliden
Author(s) -
Hammerschmidt Friedrich,
Zbiral Erich
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770616
Subject(s) - chemistry , substituent , medicinal chemistry
Die Vinylphosphoniumsalze 1 , [(C 6 H 5 ) 3 P⊕–CH=CH–Y]Br⊖, in denen Y ein elektronenanziehender Substituent (COR, CN oder COOCH 3 ) ist, lassen sich mit den S‐Yliden 2 vom Typ (CH 3 ) 2 S⊕–⊖CH–X (X = COC 6 H 5 , COOC 2 H 5 und CN) in guten Ausbeuten in die entsprechenden Cyclopropylphosphoniumsalze 3 umwandeln. Diese liegen als Stereoisomerengemische vor, welche bei der Einwirkung von Alkali in Triphenylphosphinoxid und Stereoisomerengemische der disubstituierten Cyclopropanabkömmlinge 4 und 5 aufgespalten werden, wobei die cis ‐Komponente 4 gegenüber dem trans ‐1,2‐Produkt 5 überwiegt.