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Synthese und absolute Konfiguration von 1‐(2‐Bromethyl)‐butylamin
Author(s) -
Habermehl Gerhard,
Andres Hendrik
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770510
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
1‐(2‐Bromethyl)butylamin ( 1 ) läßt sich darstellen ausgehend von Butyrylessigsäure‐ethylester ( 5 ) und Benzylamin, Reduktion des entstandenen 3‐Benzylamino‐2‐hexensäure‐ethylesters ( 6 ) zu 3‐(Benzylamino)hexanol ( 4 ) und dessen Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure. Die Spaltung in die Antipoden erfolgt auf der Stufe von 4 mit Dibenzoylweinsäure. Die absolute Konfiguration wird durch Anschluß an die bekannte der 3‐Aminohexansäure bestimmt.