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Cyclisch gekreuzt‐konjugierte Bindungssysteme, 30. 13 C‐Analysen von Methylennorbornadienderivaten
Author(s) -
Knothe L.,
Werp J.,
Babsch H.,
Prinzbach H.,
Fritz H.
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770418
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Zur Beurteilung der homokonjugativen Beziehung im Methylennorbornadien‐Gerüst ( 3 ) werden die 13 C‐Spektren von Derivaten mit Alkyl‐, Aryl‐, Cyclopentadienyliden‐ und Cyanresten in Position 8 und zusätzlichen elektronenziehenden Resten (CO 2 CH 3 , CN, CF 3 ) an den endocyclischen CC‐Bindungen analysiert. Der Vergleich mit verschiedenen gesättigten und gekreuzt‐konjugierten Referenzsystemen belegt eine stark verringerte Polarisierbarkeit der semicyclischen CC‐Bindung in 3 und liefert Hinweise dafür, daß durch Verstärkung des Elektronenzugs in Position 8 die homokonjugative Wechselwirkung – wenn auch nur wenig – intensiviert werden kann.