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Untersuchungen über Verbindungen mit Berban‐Gerüst, VI. Neue Synthese von 10‐Methoxy(despyrrolo)reserpin und seinen Stereoisomeren
Author(s) -
Szabó Lajos,
Tóth István,
Tőke László,
Szántay Csaba,
Tamás József
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719770415
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Reduktion des Ketoesters 2 mit Natriumborhydrid bilden sich die stereoisomeren Alkohole 3a–6a . Ihre sterische Strukturen und Konformationsverhältnisse wurden aufgrund ihres chemischen Verhaltens und ihrer 1 H‐NMR‐Spektren bewiesen. Aus den als Haupt‐produkt gewonnenen Alkoholen 3a und 4a wurde mit guter Ausbeute der ungesättigte Ester 9b hergestellt. Dieser ergab mit Methanol das Additionsprodukt 7j das in 10‐Methoxy‐(despyrrolo)reserpin ( 1a ) umgewandelt wurde. Aus den Alkoholen 3a , 5a und 6a wurden durch Methylierung mit Trimethyloxonium‐fluoroborat die stereoisomeren 10‐Methoxy‐(despyrrolo)‐3‐isoreserpine 3h , 5h bzw. 6h erhalten.